En 2008 Leonardo Castro inició su carrera en Millonarios, desde la cantera el Héctor Quintabani le dio la oportunidad de estar en el equipo profesional y, luego de pasar por varios equipos en Colombia y Perú, el delantero bogotano se arriesgó a irse a otro continente en 2015.
“Tome la decisión de ir a Sudáfrica sin tener conocimiento de la Liga, del país, del idioma pero quise correr el riesgo. Para mí fue una grata sorpresa llegara allá y encontrar un país organizado, grande, comida colombiana, no tuve problemas de adaptación. Obviamente uno se demora en coger el ritmo de la ciudad y el idioma, pero hasta el momento sigo allí", afirmó el jugador en entrevista con AS Colombia.