5 temporadas después, Cuadrado se vuelve a ver con Luis Enrique
El extremo ya enfrentó al técnico del Barcelona cuando este dirigía a la Roma en la campaña 2011/2012. Cuadrado empezaba a demostrar su fútbol en el Calcio.
Cuando Juan Guillermo Cuadrado tenía 23 años y estaba disputando su tercera temporada en el fútbol italiano, la única que jugó con Lecce, enfrentó a Luis Enrique, un técnico que por entonces vivía su primera experiencia al frente de un equipo de primera división; ese club era la Roma de Francesco Totti y compañía.
Los dos enfrentamientos entre Cuadrado y Luis Enrique se dieron en la Serie A 2011/2012. Cada uno salió victorioso en condición de local; primero lo hizo el español en el estadio Olímpico de Roma y cinco meses después los tres puntos fueron para el antioqueño en el estadio Via del Mare de Lecce.
Roma 2-1 Lecce (20 de noviembre 2011)
Por la jornada 12 del campeonato Roma venció a Lecce con goles de Pjanic, hoy en la Juventus, y Fernando Gago. El gol visitante lo hizo Andrea Bertolacci. Cuadrado jugó los 90 minutos y lo hizo como delantero.
Lecce 4-2 Roma (7 de abril 2012)
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Los 'Giallorossi' se tomarían revancha en la fecha 31. Cuadrado volvió a ser titular en al delantera pero la gran figura del partido fue Luis Fernando Muriel con dos goles, además provocó el penal para la cuarta anotación. David Di Michelle hizo los 2 restantes. Para la Roma anotaron Bojan y Erik Lamela.
*** El partido entre Juventus y Barcelona se jugará este marte 11 de abril a partir de la 1:45 p.m., hora colombiana, en el Juventus Stadium de Turín.